À la mi-mars, Donald Trump a proclamé qu'il pouvait faire ce qu'il voulait de Cuba. Cependant, il est loin d'être le premier dirigeant américain à nourrir de telles ambitions expansionnistes. Selon Michael Zeuske, historien et professeur au Centre d'études sur la dépendance et l'esclavage de l'Université de Bonn, les États-Unis lorgnent sur l'île des Caraïbes depuis le milieu du XIXe siècle.
Alors que Cuba était encore une colonie de l'Empire espagnol, les premiers dirigeants américains avaient déjà des vues sur elle. En 1820, l'ancien président américain Thomas Jefferson a suggéré que la jeune nation devrait saisir la première occasion pour annexer Cuba. Trois ans plus tard, en 1823, John Quincy Adams, alors secrétaire d'État sous James Monroe, a rendu célèbre la comparaison de Cuba avec une pomme arrachée d'un arbre lors d'une tempête. Il soutenait que, selon les lois de la gravité politique, un Cuba détaché de l'Espagne tomberait inévitablement dans le giron de l'Union nord-américaine.
Ce sentiment était étayé par la doctrine Monroe de 1823, qui intimait aux puissances européennes de laisser les Amériques aux Américains. Bien qu'elle visât ostensiblement à protéger la souveraineté des nations nouvellement indépendantes, elle s'alignait également sur la propre trajectoire expansionniste de Washington. Cuba, située à seulement 160 kilomètres des côtes de la Floride, constituait une cible de choix.
En 1848, le 11e président des États-Unis, James K. Polk, a offert 100 millions de dollars à l'Espagne pour l'île. La puissance coloniale espagnole aurait répondu qu'elle préférait voir Cuba sombrer dans l'océan plutôt que de la vendre. Nullement découragés, des diplomates américains ont rédigé un document secret six ans plus tard, en 1854, affirmant le droit de prendre Cuba par la force si l'Espagne continuait de refuser la vente, bien que ce plan ne se soit finalement pas concrétisé.
En 1898, les Cubains menaient depuis des années une guerre d'indépendance acharnée contre la domination coloniale espagnole. Les États-Unis ont établi une forte présence militaire dans la région, invoquant la nécessité de protéger les citoyens américains. Pendant des semaines, le croiseur cuirassé américain USS Maine est resté ancré dans le port de La Havane.
Le 15 février 1898, une explosion massive a éventré la coque de l'USS Maine, coulant le navire en quelques minutes et tuant 274 membres d'équipage. Les États-Unis ont rapidement blâmé une torpille espagnole, bien que le professeur Zeuske note qu'il n'y a jamais eu de preuve définitive d'une attaque. Néanmoins, alimentés par le cri de ralliement « Souvenez-vous du Maine, en enfer l'Espagne » (Remember the Maine, to Hell with Spain), les États-Unis ont déclaré la guerre à l'Espagne.
Le bref conflit a duré à peine quatre mois et s'est soldé par une défaite décisive de l'Espagne. En conséquence, la puissance européenne a perdu ses dernières grandes colonies d'outre-mer :
Une fois l'Espagne évincée, les États-Unis ont pris le contrôle de Cuba. L'île a évité de justesse de devenir un État américain, en grande partie grâce aux efforts du sénateur américain Henry Moore Teller, qui s'opposait à l'annexion, notamment pour éviter que le sucre cubain ne concurrence les récoltes de son État natal, le Colorado.
Cependant, Cuba n'a pas obtenu de véritable indépendance. L'armée américaine a refusé de retirer ses troupes à moins que le nouveau gouvernement cubain n'intègre l'« Amendement Platt » à sa constitution. Cet ajout controversé limitait sévèrement la souveraineté cubaine, accordant aux États-Unis le droit d'intervenir dans la politique étrangère de l'île, de gérer sa dette nationale, de superviser ses soins de santé, de lancer des interventions militaires et de construire des bases navales. La base navale de la baie de Guantánamo, établie à ces conditions, existe encore aujourd'hui.
Le 20 mai 1902, l'occupation militaire américaine a officiellement pris fin et la République de Cuba a inauguré son premier président. De facto, cependant, l'île est restée un quasi-protectorat de son voisin du nord, fermement liée aux intérêts économiques et géopolitiques américains.
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